Нужно ли регистрировать ИП в трудовой книге

не нужно. В будущем основанием для учёта вашей работы в качестве ИП будет являться Свид-во индивидуального предпринимателя.

Нет. Это если бы Вы были наемным работником у ИП, тогда - да.
Для Вас достаточно перечислять в ПФР страховые взносы. За те месяцы за котрые будут перечисления - тот стаж и будет Вам идти.

Нет, не нужно. Подтверждением трудового стажа является свидетельство о регистрации и налоги в ФПС.