Компания приобрела автомобиль у своего работника за 150 000руб. Должна ли компания с этой суммы удерживать НДФЛ, а такж

Компания НДФЛ с этой суммы удерживать не должна. ст.228 п.1 подп.2НК РФ сотрудник сам должен исчислить и уплатить налог исходя из суммы полученнной от продажи имущества, принадлежащего ему на праве собственности.

если авто более 3х лет.то не надо

Если автомобиль в собственности работника не менее 3-х лет, то не надо. Лучше оставить этот вопрос (об НДФЛ) на усмотрение работника. При реализации собственного имущества он обязан подать декларацию (даже нулевую) в налоговые органы. Даже если Вы включите все в 2НДФЛ, его все равно могут вызвать. Хотя это и незаконно. Решайте сами. Но не забудьте - даже нулевку обязан подать или отразить в 2НДФЛ , иначе штраф за непредставление декларации.