По учету наличности — зависит от рода деятельности.
Услуги населению — можно оформлять без кассового аппарата.

Теперь насчет пенсии.
1. Нынешняя пенсионная система делает стаж как таковой ненужным, все зависит от накоплений на лицевых счетах.
2. Чтобы получить серьезную прибавку к пенсии, когда вам будет 55, нужно отчислять ОЧЕНЬ много. Лучше копите эти деньги и вкладывайте их в недвижимость, или хотя бы в банке держите с хорошим %.
3. Не факт, что по славной русской традиции, все эти накопления в ПФ не приберет в очередной раз наше любимое гос-во.

PS. Будут конкретные вопросы по ИП, пишите письма