До 1917 года на площади стояли здания Успенской звонницы, колокольни Ивана Великого, Чу́дова монастыря, а также Малый Николаевский дворец.

В XVI—XVII веках здесь располагались государственные учреждения: приказы, судейские службы, канцелярии различных ведомств. Площадь была одним из самых бойких и многолюдных мест Москвы, сюда стекались челобитчики со всей Руси. На площади дья́ки громко объявляли царские указы (отсюда и пошла поговорка: «Кричать во всю Ива́новскую»). Ивановская площадь была первым адресом московской почты: здесь размещался Ямской приказ, где принимались частные письма для пересылки.

В начале тридцатых годов XX века площадь значительно увеличилась в результате сноса Малого Николаевского дворца, Вознесенского монастыря, а также разрушения Чудова монастыря, одного из древнейших в Москве. В настоящее время на Ивановскую площадь выходит угол Сенатского дворца и фасад административного корпуса Кремля, построенного в 1929 году на месте разрушенных памятников. Площадь замощена брусчаткой.