А что касается включения роуминга автоматически, то тут вот как.
У Би: если припейд, то на счете должно быть более 50 баксов, тогда он включается автоматически. При снижени счета менее 20 баксов — отключается. Но можно ехать и так, просто у тебя телефон не во всех сетях зарегистрироваться сможет, а только в тех с кем у Би налажен так называемый Camel-роуминг. Впринципе сейчас таких роуминг-партнеров уже много, думаю в Италии есть кто-то, может не один. Надо звонить в абонент. службу и уточнять, что там у них в Италии. при Camel-роуминге деньги списываются сразу, в минус сильно не уйдешь.
На контрактах его надо один раз включить в офисе, написав заяву. Если ты в Москве, то у Би контракты кредитные, придется еще 118 баксов залога оставить. Но зато ты гарантирован, что телефон не отключится от нхватки денег.
У МТС: Что припейд, что контракт надо просто идти в офис и писать заявление на включение международного роуминга ( а может ты его уже и писал при подключении, позвони в абонент. службу, спроси подключен ли междунар. роуминг). И потом говори пока деньги не кончатся. Списывают с запозданием, так что резерв как бы есть. Но есть риск по приезде через пару недель когда придут счета улететь в минус.
У МФ: на лайтах роуминг только Camel. Т.е. если есть в стране операторы с кем он налажен, в тех сетях будет работать, в других нет. Сколько денег на счет не клади. На контрактах надо в офисе писать заявление на включение, если при подключении не писал. И вперед.

Совет, если вздумаешь специально покупать симку для роуминга, то или делай это в офисе оператора и сразу все выясняй-подключай. Или если в салоне связи, то лучше сделай это минимум за неделю до поездки. Некоторые услуги на номер подлючаются только когда к оператору придут регистрационные данные от дилера. А дилер может затянуть.