Вот что пишет белорусское посольство в Риме по этому поводу:

ПРАВИЛА
транзитного проезда иностранных граждан и лиц без гражданства через территорию Республики Беларусь

1. В соответствии с Законом Республики Беларусь О правовом положении иностранных граждан …въезд в Республику Беларусь и выезд из Республики Беларусь иностранных граждан …следующих через территорию Республики Беларусь транзитом, разрешается по действительным паспортам …при наличии транзитных виз, выданных дипломатическими представительствами или консульскими учреждениями Республики Беларусь…
http://ru.belembassy.it/konsulskie-vopro…

Так что вашему итальянскому гражданину после получения российской визы обращаться в белорусское посольство за транзитной визой: http://it.belembassy.it/consolato-genera… см. Раздел Visto di transito.

Кстати, если Ваш итальянец едет из Калининграда в остальную Россию поездом, то ему понадобится как минимум 2-хкратная российская виза, ведь при въезде в Калиниградскую область ему уже один раз российскую визу погасят, а для пересечения белорусско-российской границы виза по прежнему должна быть действительной для въезда!