В конце 1918 покинул голодную Москву в надежде на скорое возвращение, состоявшееся, однако, лишь через четверть века. Киев, Харьков, Одесса, Севастополь — путь Вертинского; осенью 1920 на пароходе вместе со штабом врангелевской армии прибыл он в Константинополь. В Константинополе выступал в маленьком кабаре «Черная роза» с цыганскими песнями, затем перешел в загородный сад «Стелла», посещавшийся русскими, где он мог исполнять свой репертуар. Последовали приглашения на официальные банкеты, приемы и даже во дворец к султану. На переезд в Европу не было ни денег, ни документов. Знакомый по Москве театральный администратор предложил Вертинскому концерты в Румынии и раздобыл для этой поездки паспорт на имя греческого подданного Александра Вардитиса, с которым артист объездил впоследствии чуть ли не полсвета. Начались гастроли: Румыния, Польша, Палестина, Александрия, Бейрут. В 1923/24 концертные турне в Германии, в 1925 — Франция.