1. Мне кажется, в мае даже будет лучше. Не так жарко. Во многих местах Таиланда (особенно Пхукет) идут дожди. Это как и минус, так и плюс — не так жарко и душно, как зимой. А так как вы не собираетесь на Пхукет, так, что ничего плохого не будет.

2. Маршрут хорший и много раз опробованный многими уважаемыми товарищами н ОТВЕТАХ.РУ.
Если хотите совместить это и с супер-природой, то включите в маршрут и Koh Chang — совсем близко от Паттаи — часа 2 или 3 на автобусе.
Вот это место точно не тронуто человеком. Вся жизнь располагается только вдоль дороги около моря. Все остальное — почти девственные джунгли.
Пляжи не во всех местах, но есть очень хорошие. Нужно вам выбрать отель с пляжем.
И обойдется вам это много дешевле (как еда, так и проживание), чем на Пхукете и тем более о.Самуи.
Какое-то время назад на ОТВЕТАХ.РУ человечек из Паттаи (белорус) продавал экскурсии на о. Кокосовая Лагуна.
Самому туда не довелось съездить — пораспрашивайте народ — хорошее место или нет.
Возможно стоит поехать туда вместо о. Koh Chang

3. Самые дешевые гостиницы в Паттае (сам там живу, когда еду туда один — 400-450 баат в день или 13-15 $) . На о.Koh Chang самое дешевое жилье около 600-700 баат (White Sand Beach).
В БКК, теоретически можно найти супердешовую гостиницу от 700 баат в день. Обычная цена на очень недорогую, но более менее сносную гостиницу — 1200- 1400 баат с завтраком.

Массаж за час — от 300 баат (массаж ног) до 450-500 в недорогих (просто выглядящих местах) и до 600-1000 в очень хороших салонах.
Сами сможете подобрать себе салон по бюджету.

Еда.
мне хватает 300-400 баат в день. Это без морепродуктов и спиртных напитков. У вас будет широкий выбор того где и чем питаться.

Экскурсии. морские экскурсии мне представляется от 1200-1500 баат в день (но вас там покормят, так, что съэкономите на обеде).

Про шоппинг — право не скажу. не знаю какие у вас потребности.
Про шоппинг или точнее места шоппинга можете почитать у меня в блогах.

Сезон ураганов и тайфунов — сильно сказано, да… Еще бы написали что весь Таиланд смывает.