С какими трудностями вы столкнулись- когда начинали вести свой бизнес???

Так это от бизнеса зависит.
Под торговлю одну программу лучше использовать, под строительство или услуги - другую. Опять же, ИП это или ООО? На каком налогообложении? На вмененке вообще можно без программ обходится, Екселя вполне хватит.

ту которую хорошо сопровождают в вашем городе, бизнесе..т.к. сделать её под себя всё равно захочется.

Выбор хорошего помошника.

плата за аренду

1с рулит, хотя есть еще http://busoft.ru - тож можно